Wunsch ist bei Fälligkeit mit einfachen Mitteln eine E-Mail an den Chef zu schreiben, um ihn darüber zu informieren, dass Arbeit liegengeblieben ist. Das Gleiche bei Überfälligkeit.
Derzeit:
Nur im Falle einer Eskalation von Überfälligkeit ist derzeit eine Zeitüberschreitung möglich, womit man dann (umständlich) den Chef über die nicht erledigte Arbeit informieren könnte- nur leider hat dieser dann auch die Aufgabe, was hier ziemlich unflexibel ist.
An vielen Stellen fehlt mir im übrigen auch der Arithmetische Ausdruck, mit dem man vieles sehr dynamischer gestalten könnte.

Man könnte es realisieren, indem man nach der Zuweisung zur Person und vor der Aufgabe den "WF-Assigned-To" übersetzte in eine GV, die die E-Mail des Chefs enthält und diese dann bei Eskalation von Fälligkeit/Überfälligkeit mit ins AN-Feld setzt (da noch kein CC möglich) - das erscheint mir aber ziemlich aufwändig.

Mit der Umsetzung dieser Anforderung wäre in meinen Augen eine Hierarchie nötig, die man z.B. im Organigramm-Stil pflegen könnte.
Im DW WF-Manager könnte man dann mit einem Klick ein "CC an Vorgesetzten" auslösen.

Seiteneffekt einer Hierarchie:
Damit wäre diese Anforderung dann auch leicht umsetzbar:
https://docuware.uservoice.com/forums/230575-client-deutsch/suggestions/17597695-das-setzen-von-abwesenheit-f%C3%BCr-wf-manager-sollte-d

Diese Anfrage wurde im übrigen bereits ähnlich auf englisch verfasst:
https://docuware.uservoice.com/forums/230572-configuration-english/suggestions/18997096-allow-additive-assignment-of-tasks-roles-users